Sayın O'Sullivan, Temmuz 2017'den bu yana Baş Hukuk Müşavirimiz olarak görev yapmaktadır. O'Sullivan, 1992'den Temmuz 2017'ye kadar bağımsız avukatlık yaptı. 1996 yılından itibaren Los Angeles, California'da bulunan Munger, Tolles & Olson LLP hukuk firmasında avukat olarak görev yaptı ve bu firmada danışmanlık şirketlerine, bu şirketlerin yönetim kurullarına ve kurucularına odaklanarak kurumsal işlemler, yönetişim konuları ve önemli ihtilaflar üzerinde çalıştı. O'Sullivan, University of University of Pennsylvania'da lisans eğitimi aldı ve Southern California, Gould School of Law'da hukuk doktorası yaptı.